In der Nacht vom 12. auf den 13. August startete das Bomber Command seinen schwersten Angriff auf Mailand und andere italienische Städte. 504 Bomber (321 Lancaster und 183 Halifax) starteten von englischen Stützpunkten, 478 von ihnen erreichten Mailand und warfen 1.252 Tonnen Bomben (670 Sprengbomben und 582 Brandbomben), darunter 245 4.000-Pfund-Blockbuster und 380.000 Brandbomben, über der Stadt ab - der schwerste einzelne Luftangriff, den eine italienische Stadt je erlebt hat.

Die meisten der berühmtesten Gebäude Mailands wurden während des Angriffs getroffen: das Sforza-Schloss wurde weiter beschädigt, der Palazzo Marino (das Rathaus) und Santa Maria delle Grazie wurden teilweise zerstört, die Kirche San Fedele und die Galleria Vittorio Emanuele II erlitten schwere Schäden.